Geriausias Morriso kaštonas Filmai ir TV laidos padėjo aktoriui tapti apdovanojimu pelniusiu superžvaigžde su didžiule gerbėjų baze, kuri leido jam gauti žvaigždę Holivudo šlovės paketu. „Chestnut“ yra aktorius, kuris savo karjerą pradėjo studijuodamas finansus ir dramą kolegijoje, kol galiausiai nusistovėjo, kad pasinaudotų proga dėl vaidmens Holivude. Tai buvo pagreitinta, kai jis pasirodė filme Boyz n gaubtas 1991 m. Vienas geriausių filmų, kuriame jis kada nors pasirodė, tačiau vienas, kuriame jis turėjo tik nedidelį vaidmenį.
Tačiau po kelerių metų jam pasiimti viskas, kai jis buvo išmestas į „Disney Channel“ televizijos filmą „Ernest Green Story“ , ir galiausiai, jo išsiskyrimas, kai jis pasirinko pagrindinį vaidmenį komedijos-dramoje Geriausias vyras , tai baigėsi tapus mylima franšize. Nuo to laiko jis sukūrė įvairiapusį ir įdomų kūrinį, ėmėsi vaidmenų komedijose, veiksmo trileriai, siaubo filmai ir kelios televizijos laidos, o ne Gauti apdovanojimų pripažinimą iš „NAACP Image Awards“ apdovanojimų ne kartą.
